Le squadron 274 commence à sa former à Seaton Carew en Novembre 1918, quelques jours avant la fin du premier conflit mondial. Il était prévu que l'unité soit équipée de Vickers Vimy et affecté à des missions de patrouille côtière mais la formation de l'unité est finalement abandonnée.

Le 15 juin 1919, l'unité est reformée, cette fois-ci sur Handley Page V/1500 à Bircham Newton. Après plusieurs mois d'entraînement, le quadrimoteur est abandonné au profit d'un bombardier bimoteur entraînant à nouveau la dissolution du Squadron, le personnel étant alors destiné à former le nouveau Squadron 207.

Le 19 août 1940, le Squadron 274 est reformé à Amriya, en tant qu'unité de chasse, l'Escadrille A volant alors sur Hurricane et l'Escadrille B sur Gladiator. Une Escadrille de Français Libres est aussi attachée à l'Unité en transfert depuis le Squadron 80 qui l'accueillait jusque là. Ce petit groupe comprend 2 MS 406 et 2 Potez 63-11. A partir du 28 septembre 1940, l'unité est totalement équipée en Hurricane. Les opérations aériennes débutent le 9 décembre, avec des missions de chasse libre au-dessus du désert de l'Ouest jusqu'en mai 1942. Après une première campagne de Libye pendant laquelle le squadron remporte un grand nombre de victoires , une escadrille est envoyée à Malte en mars 1941 en renforcement du Squadron 261 qui absorbera finalement les éléments envoyés. Avec l'arrivée de l'Afrika Korps, les pertes ors de la deuxième campagne de Libye sont plus importantes et à partir d'avril, le Squadron 274 est engagé pour assurer la couverture aérienne lors de l'évacuation de la Crête. Puis le squadron est chargé de la défense du Delta du Nil jusqu'en octobre 1941, époque à laquelle il se transforme sur Hurricane IIb. A partir de mai 1942, le squadron va pouvoir effectuer des missions d'attaque au sol avec ses nouveaux Hurricane IIc. C'est avec cette configuration que le squadron est engagé à El Alamein, puis à travers la Libye au fur et à mesure que la 8eme Armée libère des terrains. A la fin de la campagne d'El Alamein, le squadron a remporté un total de 145 victoires depuis le début de la guerre.

Après le débarquement de novembre 1942, le squadron 274 est affecté à la défense des côtes libyennes. A partir d'avril jusqu'en septembre 1943, l'unité est progressivement équipéen Sptifire, le renouvellement étant achevé lors du transfert du Squadron vers Chypre en septembre. En février 1944, le Squadron fait mouvement sur l'Italie pour 2 mois et participe aux Sweep au-dessus de la Yougoslavie et de l'Albanie avant de rejoindre l'Angleterre.

Le 24 avril 1944, le Squadron 274 est reformé à Hornchurch avec des Spitfire IX et commence des sweep au-dessus du Nord de la France en préparation du débarquement de Normandie. Après avoir couvert le débarquement, l'unité est équipé de Tempest V qui sont employés en août pour chasser les bombes volantes qui sont lancées depuis le continent. A la même époque, dans la cadre d'une grande restructuration des unités engagés, 18 des 29 pilotes du Squadron sont transférés et remplacés par des pilotes en provenance du Squadron 501. Après la capture des sites de lancement par l'armée, le squadron rejoint la 2nd Tactical Air Force en Belgique puis en Hollande, effectuant des missions de chasse libre et de reconnaissance armée au-dessus de l'Allemagne jusqu'à la fin de la guerre. En date du 3 mai 1945, le squadron compte 171 victoires aériennes.

Début septembre 1945 il retourne à Warmwell pour une campagne d'entraînement au tir. A son retour en Allemagne le 7 septembre 1945, le squadron prend la désignation de Squadron 174.

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